Дан је први: Требаће вам добар доручак. Залијте омлет од чудовишта и кафу без дна код локалног фаворита Лоу Митцхелл’с (можда ћете само упознати колеге са пута Роуте 66 у суседном штанду). Ако желите да испружите ноге пре прве фазе путовања, Цхицаго'с Милленниум Парк је изврсно место за то. Одатле је само један блок до Историјског пута 66 Бегин Сигн. Снимите селфи - званично сте на путу. Ако нисте могли да поднесете време чекања на доручак у Чикагу, Пилећа корпа Делл Рхеа је ваша прва станица. Бензинска пумпа / шалтер за ручак из 1930-их сада је икона Роуте 66 за своју врхунску пржену пилетину. Потражите рестаурирани неонски натпис - тако да ћете ретро очекивати да ћете испод њега видети паркирани Бел Аирс од хрома.
Канал Кероуац у филму Он тхе Роад и идите поред оловке Јолиет - оловка је неславна Затвор Олд Јолиет (такође овековечено у Тхе Блуес Бротхерс и посебно мучној балади Боба Дилана). Закорачите унутар зидова високих 20 стопа и истражите језиве терене. Устаните усправно - можда ћете доћи до колена Гемини Гиант-а, статуе пригушивача од 30 стопа која патролира Лаунцхинг Пад Дриве-Ин , сада сувенирница. Заљуљајте се поред историјских места која се простиру на путу, попут Амблерова бензинска пумпа Текацо и Функс Грове Пуре Мапле Сируп , где можете купити бомбоне од јавора за конзолу. Ако желите срдачнију храну, крените у продавницу сендвича Маид-Рите у Спрингфиелду, на сендвиче и шејкове са говедином. Ако га имате у себи, возите док не видите како се назире Гатеваи Арцх из Сент Луиса.
Добродошли у Ст. Лоуис, капију на запад. Копајте у прженом бифтеку или хрпи палачинки Соутхвест Динер пре него што је одвезао трамвај до врха свода, обилазећи 19. век Пивара Анхеусер-Бусцх или шетајући високо изнад Миссиссиппија познатим мостом Цхаин оф Роцкс, чији распон весело кврчи на северу. Попијте градски живот; изван Ст. Лоуис-а, вожња се провлачи кроз необичне мале градове и ваљајућа зелена брда. Дип у Пећине Мерамец, драматични комплекс пећина (и наводно скровиште Јессе Јамес-а) са обилажењима с водичем. Ноћите у уредној викендици од камена и малтера на оријентиру из 1930-их Вагон Вхеел Мотел .